在《亮剑》中，楚云飞和李云龙是一对相见恨晚的兄弟，但是可惜阵营不相同，最终也是落了一个道不同不相为谋的局面，在战场上相遇，下手也是毫不留情，差点命都没了。

在抗战时期，李云龙是师旅独立团团长，而楚云飞则是晋绥军团团长。按照剧情发展，虽然当时国共共同抗日，这不过是一个目的，双方之间还是存有一丝戒备的，若是李云龙的独立团出事，那楚云飞也不能擅自出兵支援，需要得到上峰的指示。

不过在山本特工队突袭赵家峪这一节中，楚云飞还是出兵了，李云龙团部伤亡惨重，赵家峪几百乡亲被杀，楚云飞在听闻之后也是十分恼怒，直接下令打掉山本的汽车，并且中途伏击山本特工队。

山本特工队的汽车被打掉，也是逃到了平安县城，李云龙在得知消息之后，也是集结部队准备攻打平安县，也就有了《亮剑》中的“平安格勒”战役。

而楚云飞出兵攻打山本特种队，也并不能称之为支援，这是在赵家峪的战斗结束后进行的，山本正在回去的路上，楚云飞得到消息主动出击，也就有了两支部队在将军岭的这次相遇。